Windows ME i Windows 2000. Po sukcesie systemu operacyjnego Windows 98 niestety trafił się firmie z Redmond bardzo nieudany produkt w postaci Windows ME. Nie zyskał on dużej popularności ze względu na swoją zawodność, niestabilność i ciągle pojawiające się błędy. Szybko został on zastąpiony przez następcę czyli Windows XP. Jeśli chodzi Windows 2000 jest to system bardziej serwerowy niż przeznaczony do użytku domowego. Należy on do serii NT na której bazowały kolejne systemy operacyjne firmy z Redmon. Programiści odeszli w przypadku tego systemu operacyjne od bazowania na przestarzałym już systemie MS DOS i stworzyli prawie od podstaw nowe jądro systemu. System Windows charakteryzuje się bardzo durzą wydajnością dzięki czemu świetni się nadaje do zastosowań serwerowych jednakże nie posiada on tak dobrze rozwiniętego środowiska graficznego przez co nie zyskał on popularności w zastosowaniach domowych do których zresztą nie był zaprojektowany. Obecnie dopiero po ponad 9 latach od premiery jest on zastępowany następcą co świadczy o jego doskonałej budowie.